Publica o primeiro livro - A História da Força de Campo de Malakand

Winston Churchill publicou seu primeiro de muitos livros em 14 de março de 1898, 'A História da Força de Campo de Malakand: Um Episódio da Guerra da Fronteira’. O livro descreve seu tempo na Fronteira Noroeste como parte de uma campanha militar do exército britânico no que hoje é o oeste do Paquistão e o leste do Afeganistão.



Escapou de um campo de prisioneiros de guerra Boer na África do Sul

Churchill, aos 25 anos, foi capaz de usar sua fama como escritor para ser enviado para a África do Sul como correspondente de guerra. Em novembro, ele fez uma patrulha com o exército britânico a bordo de um trem, e eles foram emboscados. Os bôeres o fizeram prisioneiro e, na noite de 12/13 de dezembro, ele pulou a cerca porque os guardas deram as costas.



Eleito membro conservador por Oldham

Churchill foi eleito pela primeira vez para o eleitorado de Oldham no dia 1º de outubro de 1900 (cargo o qual ele exerceu entre 1900 e 1906). O eleitorado favorecia a política conservadora de protecionismo, que defendia taxas sobre os têxteis estrangeiros baratos. Em uma carreira parlamentar de 64 anos, Churchill representou cinco constituintes e serviu sob treze primeiros-ministros.



Começa a primeira turnê de palestras na América do Norte

Churchill fez sua primeira turnê de palestras pela América do Norte, de 8 de dezembro de 1900 a 2 de fevereiro de 1901. Em 10 de dezembro, ele se encontrou com o então presidente dos Estados Unidos, Theodore 'Teddy' Roosevelt.